Ο Κωστής Καλαϊτζάκης γεννήθηκε στο Ηράκλειο της Κρήτης το 1967. Με τη μουσική άρχισε να ασχολείται μόλις τελείωσε το λύκειο. Τον Οκτώβριο του 1987 γράφεται στη σχολή Ανώτερων Θεωρητικών της Μουσικής Σχολής «ΥΔΡΑΥΛΟΣ», στο τμήμα του Ειδικού Αρμονίας, με καθηγητή τον Παναγιώτη Παπαδόπουλο. Από τη Σχολή αυτή παίρνει το πτυχίο του Ειδικού Αρμονίας τον Ιούνιο του 1994.
Η κρητική του καταγωγή σύντομα τον ωθεί να ασχοληθεί, παράλληλα με τις σπουδές του, με την κρητική μουσική, παίζοντας λαούτο κοντά σε κρητικούς λυράρηδες. Η στενή σχέση του με το χώρο της εκκλησίας τον ωθεί να ασχοληθεί και με τη βυζαντινή μουσική. Το 1995 γράφεται στο ωδείο «Ρωμανός ο Μελωδός», απ΄ όπου παίρνει πτυχίο και δίπλωμα βυζαντινής μουσικής.
Άνθρωπος με αγάπη για την παράδοση, ασχολείται επίσης με την παραδοσιακή μουσική όλης της Ελλάδας, παίζοντας λαούτο σε πάρα πολλές μουσικές συναυλίες, φεστιβάλ, ηχογραφήσεις ψηφιακών δίσκων (cd).
Σήμερα εργάζεται ως καθηγητής παραδοσιακών μουσικών οργάνων (λαούτο – ταμπουρά) στο Μουσικό Γυμνάσιο – Λύκειο Πειραιά και παραδίδει μαθήματα σε συλλόγους, δήμους, πνευματικά κέντρα κ.λπ.